Роуэн К. Дженнингс начал свою карьеру в LSSD в 2001 году в качестве помощника по работе с населением. В 2002 году он стал помощником шерифа, работал в центральной мужской тюрьме, на станции Карсон и в учебном бюро департамента в качестве инструктора по штабным учениям. В 2004 году он был повышен до сержанта и работал в участке шерифа Леннокса.

В 2007 году он был повышен до лейтенанта и работал в участке Норуолк в качестве начальника смены, а затем лейтенанта детективного бюро. Также он работал в отделе профессионального развития, в Бюро внутренних расследований, в оперативном отделе станции Карсон и в офисе помощника шерифа в качестве исполнительного помощника.

В ноябре 2014 года он получил звание капитана и был назначен в участок шерифа Комптона, а затем в Бюро особо тяжких преступлений. В 2018 году ему было присвоено звание командира, и он был назначен в Отдел обслуживания округа (CWSD). В 2020 году ему было присвоено звание шефа, и он остался работать в CWSD. После нескольких недавних выходов на пенсию Дженнингс в январе 2023 года был назначен первым заместителем 93-го шерифа округа Лос-Сантос.

На протяжении всей своей службы Дженнингс посвятил свою карьеру программам по работе с населением. Он курировал Молодежную атлетическую лигу на станции Леннокс, руководил несколькими программами Block Club, был наставником подростков в районе Южного Лос-Сантоса и участвовал в спонсируемой департаментом программе E-Pal для детей младшего школьного возраста.